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   研究进展 :最新成果

 

不对称催化的仿生转氨化的研究

  具有光活性的α-氨基酸是生物体和有机合成中最为重要的物质之一,它们既是维持生物体生命延续的关键要素,也是有机合成中的一类重要结构骨架。人体内α-氨基酸的合成是通过α-酮酸的转氨化反应实现的,这个转氨化过程需要辅酶维生素B6和特定的生物转氨酶共同完成。在有机不对称催化中,能够发展一种基于人体内转氨化反应的仿生合成手性α-氨基酸的方法具有重要的意义和挑战。

  在中国科学院及国家自然科学基金委等的支持下,分子识别与功能院重点实验室课题组开展了手性氮杂环卡宾催化烯酮环加成等反应研究。研究人员以生物体内维生素B1等的卡宾催化反应的基本原理为基础,设计了卡宾催化烯酮的环加成反应。从便宜易得的L-焦谷氨酸出发,简便高效地合成了系列结构可调的手性卡宾催化剂,实现了一系列卡宾催化的烯酮高选择性不对称环加成反应,成为制备光学活性b-内酰胺、b-内酯、d-内酯、噁二嗪酮等具有潜在生物活性的杂环分子的有效方法(Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 49, 192; Org. Lett.2009, 11, 4029; Chem. Eur. J.2008, 14, 8473; Org. Lett.2008, 10, 277;Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2715)。

图1 不对称仿生转氨化反应示意图

图2 不对称仿生转氨化反应过渡态

 
 
 
  
   中国科学院

   国家自然科学基金委员会

   中国科学院文献情报中心

   北京大学化学与分子工程学院

   清华大学化学系

   南开大学化学学院