化学所分子识别与功能实验室

氮杂环卡宾催化高烯醇与烯醇离子的氧化交叉偶联

发布时间:2017-06-16 12:45:44.0 放大 缩小

氧化交叉偶联反应可以直接实现碳-氢键的官能化,具有良好的步骤经济性和原子经济性,在现代有机合成中具有重要意义。这类反应中应用较多的是烯醇中间体之间的氧化偶联,可以实现1,4-二羰基类化合物的合成,但相对而言,通过烯醇与高烯醇中间体之间的氧化偶联构建1,5-二羰基类化合物的反应则鲜有报道。

最近,我室课题组首次实现了氮杂环卡宾催化的高烯醇中间体与烯醇中间体经自由基历程的氧化交叉偶联反应。烯醛在卡宾作用下形成高烯醇中间体,其可被单电子氧化剂氧化为自由基中间体,体系中另一分子的烯醇中间体同样可被氧化为自由基中间体,两自由基间的偶联则高产率、高对映选择性地得到目标的氧化偶联产物。

2016年11月

                                                                         

 

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