化学所分子识别与功能实验室

卡宾催化(动态)动力学拆分合成手性二氢吡啶酮类化合物

发布时间:2019-03-06 放大 缩小

手性化合物在药物、材料等领域有重要的应用。手性化合物主要通过不对称催化及外消旋体拆分获得。中科院化学所分子识别与功能院重点实验室叶松研究员团队长期从事卡宾催化不对称反应研究。近期,他们实现了卡宾催化对烯胺的动态动力学拆分以及对α, α-双取代亚胺的动力学拆分,以优异的立体选择性得到一系列多取代的手性二氢吡啶酮类化合物。

此催化反应中,卡宾进攻溴代肉桂醛,经多步转化生成关键的不饱和酰基唑中间体。该中间体选择性地与两种构型的烯胺(或亚胺)中的一种发生共轭加成反应,再经分子内关环得到二氢吡啶酮化合物,同时再生卡宾,完成催化循环。手性二氢吡啶酮是多种生物活性物质的关键结构单元,该反应为此类手性杂环的不对称合成提供了有效的方法。相关成果发表于Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 1183–1187

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