化学所分子识别与功能实验室

叶松研究员课题组在卡宾催化不对称合成轴手性苯并噻吩/呋喃类联芳基化合物上取得重要进展

发布时间:2021-06-25 放大 缩小

轴手性联芳基结构广泛存在于天然产物、手性配体、有机催化剂中。目前,可以通过芳基-芳基不对称偶联、去对称化、(动态)动力学拆分以及环状化合物的不对称开环等策略高效、高选择性地合成轴手性联芳基化合物。相比而言,通过从头构建苯环制备轴手性联芳基化合物是一种更加实用且高效的方法,可实现由简单原料直接合成具有价值的化合物。通过卡宾催化从头构建轴手性邻位四取代联芳基化合物具有挑战性。

最近,中科院化学所分子识别与功能院重点实验室叶松研究员课题组发展了一种卡宾催化烯醛和2-苄基-苯并噻吩/呋喃-3-甲醛的环化策略,高效、高选择性合成了70个轴手性邻位三/四取代的苯并噻吩/呋喃类联芳基化合物。该策略经[2+4]环化、脱羧和氧化芳构化等过程。在克级规模上,反应可以保持优良收率和对映选择性。热力学消旋化实验表明产物的轴手性具有很高的稳定性。产物可以转化为具有潜在催化活性的轴手性硫脲催化剂和单磷配体。该研究为从头构建轴手性联芳基化合物提供了新的思路。相关成果发表在Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 13918上。

本工作得到了国家自然科学基金委和中国科学院的大力支持。

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