过渡金属催化烯烃邻双碳官能团化，是从简单原料出发，通过构建两个碳碳键，从而获得高附加值分子的重要方法。其中，过渡金属催化烯烃的碳酰化反应可以很有效制备酮类化合物。然而，过渡金属催化的分子间碳酰化反应仅适用于带有张力环和导向基团的烯烃，简单烯烃与易得试剂的三组分碳酰化反应具有挑战性。

在国家自然科学基金委和北京分子科学国家研究中心的支持下，分子识别与功能重点实验室叶松研究员团队，研究了光氧化还原氮杂环卡宾与钯协同催化简单烯烃、醛及非活化卤代烷烃的三组分烷基酰基化反应。零价钯配合物在蓝光照射下被激发，随后与卤代烷烃3之间经过单电子转移过程得到一价钯配合物和烷基自由基物种I。烷基自由基对苯乙烯1加成后得到自由基物种II。同时，卡宾对醛2加成得到的Breslow中间体III被一价钯物种经单电子转移氧化得到酮自由基IV和零价钯物种。自由基II和IV偶联得到加合物V，随后裂解释放烷基化酰化产物，并再生氮杂环卡宾催化剂。

该多组分偶联反应使用具有广泛官能团相容性的芳香醛、简单卤代烷烃和苯乙烯，高收率得到应用广泛的酮类化合物。同时，当以氯仿或四氯化碳作为自由基前体时，可以得到含有季碳中心的氯代环丙烷。该方法不需要外源光敏剂和外部还原剂。机理研究表明，在光氧化还原NHC/Pd协同催化下，来自卤代物的烷基自由基和来自醛的自由基参与了反应。相关研究工作近期发表在自然通讯杂志上(Nat. Commun. 2022, 13, 5754)。